折角 ssh-agent との連携を強化しても、 専用のターミナルソフト（PuTTY や UTF-8 TeraTerm Pro with TTSSH2、 Poderosa(旧 VaraTerm)等）は ssh-agent と連携できないどころか、 ssh 設定(~/.ssh/config)の共有すらできません。

しかし rxvt は日本語化パッチが必要ですし、 日本語ダメ／編集機能ダメな Cygwin コンソールは論外でしょう。

おまけに、 近年は telnetd が導入されていないサーバも多く、 ssh ポートフォワード + ターミナルソフトという選択肢も余命わずか、 といったところです。

セキュアなサーバアクセスを行う上で SSH アクセスは非常に便利ですが、 パスフレーズ入力が面倒という側面があります。

この問題は ssh-agent の併用により軽減されますが、 ssh-agent 連携が環境変数ベースで実現されていることから、 複数の Cygwin コンソール（の bash）間で ssh-agent プロセスを共有するには、 (1)ssh-agent 共有のための環境変数設定をファイルに書き出し、 (2)~/.bashrc で読み込む、 といった対処が必要となります。

しかも、bash を経由せずに直接 ssh プロセスを起動するような場合、 書き出された環境変数設定を読み込む契機がありません。 また、tty を持たない状況下でそのような実行が行われた場合、 Cygwin における tty 誤認によりパスフレーズ入力待ちでブロックされてしまい、 ssh から実行が戻ってこないという事態になります。例えば:

ssh の man では:

とありますが、 OpenSSH と Cygwin の組み合わせによっては、 この仕様通りの振る舞いとならない場合があります。